Wijnberg foi educado na Escola Gráfica de Amsterdã, onde recebeu aulas de desenho de Jos Rovers, e na Rijksakademie van Beeldende Kunsten no mesmo local. Como pintor, foi um artista autodidata.
Wijnberg atuou em várias áreas. Em 1942 sua pintura de arte foi exibida pela primeira vez. Depois de se esconder durante os últimos anos da Segunda Guerra Mundial, ele fundou o primeiro grupo de balé juvenil do mundo em 1945, o conhecido Scapino Ballet, juntamente com Hans Snoek e Hans van Norden. Junto com Van Norden e Theo Kurpershoek, ele também fundou a associação de pintores De Realisten no final da década de 1940, um grupo moderno-figurativo que se opunha à arte abstrata de Cobra e Vrije Beelden. Seu trabalho tem sido exibido tanto em casa como no exterior. Em 1952 foi co-fundador da Association of Practitioners of Monumental Arts.
Wijnberg ilustrou e/ou forneceu um desenho de capa para inúmeras coleções de poesia e romance. Começou a fazer isso em 1943, decorando com desenhos e vinhetas a novela Nimphale, publicada clandestinamente, de A. van Pelt. Ele também desenhou capas para os livros de W.F. Hermans, alguns sob o pseudônimo de Montevino. Wijnberg também deu a Série Literária De Witte Olifant publicada por G.A. van Oorschot um rosto.
Além de seu trabalho como artista, Wijnberg foi editor de artes visuais da revista literária Tirade de 1958, dirigiu uma concessionária de arte de 1965 a 1970 e mais tarde ocupou a primeira cátedra de cenografia na Jan van Eyck Academy em Maastricht. Wijnberg recebeu o prêmio H.N. Werkman Prize 1966 e em 2000 recebeu o prêmio Oeuvre do Fund for Visual Arts, Design and Architecture.
Nicolaas Wijnberg morreu aos 87 anos no Larense Rosa Spier Huis, onde morava há vários anos.
